Straordinario avamposto fortificato del formidabile comitato eugubino prima, e del ducato d'Urbino poi, Costacciaro assolse sempre, ed egregiamente, alla funzione di baluardo a guardia e difesa del territorio orientale del comune medioevale di Gubbio e di quello meridionale dello Stato d'Urbino. Agli inizi del XVI secolo, il Castrum Collistacciarii, o, successivamente, Castrum Costacciarii (definito, in un documento databile a circa l'anno 1450, "Costacciarium eugobini agri oppidum", vale a dire ‘Costacciaro, centro fortificato della campagna eugubina’), doveva presentarsi, agli occhi dei viandanti in marcia lungo la Via Flaminia, come un borgo fortificato e munito di dieci magnifiche torri, circondato da alte mura e chiuso da quattro splendide porte, insomma, in una maniera molto simile, fatte le dovute proporzioni, a quello che appare oggi lo spettacolare San Gimignano in Toscana. Taluno vuole che anche il grande campanile della chiesa di San Francesco fosse, in origine, una torre militare. Ciò appare, tuttavia, difficilmente dimostrabile. Della cerchia muraria di Costacciaro, quasi interamente smantellata in tempi relativamente recenti, offre bella testimonianza un disegno, dello stesso castello, inserito in una cartografia del secolo XVI (cfr. Carta della Diocese della Città di Ugubbio, commissionata dal vescovo Mariano Savelli al concittadino, chierico e cartografo, Ubaldo Georgii, nella seconda metà del 1500). Un documento archivistico, datato 28 ottobre 1480, riporta un interessantissimo toponimo, di doppia origine, latina e greco-bizantina, direttamente riferibile alle mura di cinta di Costacciaro,"[...] Propezonico", immediatamente seguìto da una letterale quanto involontaria spiegazione dello stesso "[...] prope murum ipsius castri […]", presso le mura del medesimo castello (di Costacciaro). Il termine toponimico Propezonico rappresenta, infatti, un incrocio linguistico tra l'avverbio latino prope, ‘presso’, ed il sostantivo greco zone, ‘cintùra’, vale a dire ‘ciò che gira intorno’, con chiara metafora oggettuale delle mura del castello. Nonostante la sua ottima fortificazione difensiva, alla fine del Trecento, Costacciaro pagò, anch'esso, parte delle spese dell'intestina guerra tra Perugia e Gubbio, come risulta da un documento, in latino medioevale, nel quale si spiega come, il 31 agosto del 1381, Gubbio, in guerra con Perugia, inviasse d'urgenza a Costacciaro (castello di confine, dunque particolarmente esposto), che aveva avuto feriti (e, chissà, forse anche morti), i medici Johannes mag. Johannis e Petrus mag. Putii per curare i numerosi feriti. "[...] Magis. Johanni mag. Johannis pro medicatura illorum qui fuerunt vulnerati apud castrum Collistacciari"

La vicina Scheggia , tanto per fare un confronto, aveva "solo" sei torri, chiaramente rappresentate, seppure schematicamente, insieme alle mura ed alla porta dell'angolo sudorientale della cerchia muraria (quest'ultima anche nella citata carta della Diocesi di Gubbio del Giorgi, del secolo XVI), in una cartografia della Biblioteca Apostolica Vaticana (Codice Barberino Latino 4434, f. 66 r.). Una di esse (già nel secolo XVII adattata a torre campanaria) era corrispondente all'attuale campanile, in cui si vedono ancora due bocche da fuoco per archibugi, una seconda, ora mutila, si identificava, invece, con l'attuale sede della Croce Rossa, mentre, la terza, era, naturalmente, quella "maestra" (in pietra arenaria della Salita della Lama), altissima, bastionata e spettacolare, nella quale ha trovato degna quanto insolita collocazione la sede comunale: una delle più belle torri, con tanto di “gogna”, dell'intiera nostra fascia appenninica. Scheggia aveva, poi, altre importanti torri sparse per il territorio castellano: una, trecentesca (molto alta, tuttora presente e qui eretta, poiché questo luogo rappresentava l'avamposto orientale del Comitato eugubino, a diretto contatto con il contiguo territorio marchigiano), a difesa dell'abbazia di Sant'Emiliano, un'altra a guardia del lato meridionale del castello di Pascelupo (ora mutila e trasformata in abitazione civile) ed una terza, antichissima e poderosa, con tanto di barbacane, a difesa dell'eremo di Monte Cucco o di quanto ad esso preesisteva, forse (ma è solo un’ipotesi!) un presidio militare monastico-cavalleresco. Il beato Paolo Giustiniani, istitutore della Congregazione degli Eremiti Camaldolesi di Monte Corona e fondatore dell'Eremo di Monte Cucco, giungendo in questo luogo tra il 1518 ed il 1521, ipotizzò, per primo, in una sua lettera, un'origine militare delle strutture murarie costituenti l'eremo primitivo d'origine medioevale: "Credesi, che quelle nostre ['volte'] fussero fatte più tosto per fortezza, che per loco Religioso". Non è dunque escluso che, per la sua posizione di frontiera, il luogo potesse essere stato, in antico, fortificato. Di tale opinione fu anche l’erudito P. D. Placido Maria da Todi, che, nella sua Storia di Monte Cucco, scritta circa l'anno 1862, così disse dell'eremo: "Sebbene l'odierno eremitagio non conti più che 342 anni di esistenza pure non può farsi ragione che sian mancati di quelli che in epoche di gran lunga anteriori abbiano abitato nel suo medesimo suolo. Quelle robustissime e vetuste concamerazioni di fatto che giaciono al disotto del livello dell'eremo presso l'ancolo ove la rupe prende a ritirarsi nella descritta semi-sferoide, oggi convertite ad uso di scuteria, cantina, dispensa ed altre officine monastiche, e sopra le quali innalzasi tutto l'attuale edificio, e gli avanzi di una torre, adattata poscia ad uso di chiesa come vedesi al presente, ben a ragione fecero credere al b. Paolo Giustiniani (arch. Di M-Cor. Manss. Del b. Paolo Gius. Liber in quart. Tertius, pag. 58 e seg.) che ivi istanziassero sin da remotissimo tempo dei militi, e che il diruto vetustissimo fabbricato altro stato non fosse in origine che una fortificazione e luogo di presidio militare". Una quarta torre di vedetta sorgeva, assai significativamente, nella località La Torretta. I suoi ruderi testimoniano come essa fosse costituita da pietra arenaria. Una tradizione orale popolare vuole che, dalle diverse torri della curia del castello di Scheggia, in caso d'allerta, fossero repentinamente scambiati segnali sonori (grida) e visivi (fumo) d'allarme.

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